Matthew Shepard sinh năm 1976 tại Casper, Wyoming; anh là con trai đầu lòng của Judy (nhũ danh Peck) và Dennis Shepard. Em trai của anh, Logan, sinh năm 1981. Hai anh em có mối quan hệ thân thiết.[4] Shepard theo học Trường Tiểu học Crest Hill, Trường Trung học Cơ sở Dean Morgan, và Trường Trung học Quận Natrona cho học sinh năm nhất của mình trong suốt những năm trung học cơ sở. Khi còn là một đứa trẻ, anh "thân thiện với tất cả các bạn cùng lớp của mình", nhưng bị nhắm đến để trêu chọc do tầm vóc nhỏ bé và không thể thao.[4] Anh bắt đầu quan tâm đến chính trị khi còn nhỏ.[4]

Saudi Aramco thuê cha mình vào mùa hè năm 1994, và cha mẹ Shepard sau đó cư trú tại Trại cư trú Saudi Aramco ở Dhahran. Trong thời gian đó, Shepard theo học Trường Mỹ ở Thụy Sĩ (TASIS),[5] từ đó anh tốt nghiệp vào tháng 5 năm 1995. Tại đây, anh tham gia vào sân khấu và tham gia các khóa học tiếng Đức và tiếng Ý. Sau đó anh theo học Cao đẳng Catawba ở Bắc Carolina và Cao đẳng Casper ở Wyoming, trước khi định cư ở Denver, Colorado. Shepard trở thành sinh viên chuyên ngành khoa học chính trị năm thứ nhất tại Đại học Wyoming ở Laramie với trình độ ngôn ngữ phụ,[4] và được chọn làm đại diện sinh viên cho Hội đồng Môi trường Wyoming.[2]

Shepard theo Giám nhiệm.[6] Anh được cha mô tả là "một thanh niên lạc quan và biết chấp nhận, có năng khiếu đặc biệt là quan hệ với hầu hết mọi người. Anh là kiểu người rất dễ gần và luôn tìm kiếm những thử thách mới. Matthew có niềm đam mê lớn đối với sự bình đẳng và luôn đứng lên để chấp nhận sự khác biệt của mọi người."[7] Michele Josue, người từng là bạn của Shepard và sau đó đã tạo ra một bộ phim tài liệu về anh, Matt Shepard is A Friend of Mine, đã mô tả anh là "một người dễ thương và tốt bụng."[8]

Năm 1995, Shepard bị đánh đập và cưỡng hiếp trong một chuyến đi trung học đến Maroc.[9][10] Theo mẹ của anh, điều này khiến anh bị trầm cảm và hoảng loạn.[9] Một trong những người bạn của Shepard lo sợ rằng căn bệnh trầm cảm của anh đã khiến anh dính vào ma túy trong thời gian học cao đẳng.[9] Nhiều lần, Shepard đã phải nhập viện do chứng trầm cảm lâm sàng và ý định tự tử.[4]